ID #1099

Quelles sont les différences entre isomères, énantiomères, diastéréoisomères et conformères ?

 

 

Deux isomères sont deux composés qui ont la même formule brute mais dont les molécules sont différentes. Les molécules de deux isomères ne sont pas superposables.

 

On distingue l'isomérie de constitution et la stéréoisomérie.

 

 

a) Isomérie de constitution

 

Deux isomères de constitution ont la même formule brute, mais des formules semi-dévellopées planes différentes.

 

Ex : on distinguera le butan-2-ol, du butan-3-ol.



b) Stéréoisomérie

En considérant la molécule dans l'espace, on obtient de nouveaux cas d'isoméries : les stéréoisoméres. Deux stéréoisomères ont la même formule semi-développée plane mais des formules différentes dans l'espace.

 

 

→ Stéréoisomérie de configuration :

 

- la stéréoisomérie optique = l'énantiomérie.

Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir. Les 2 stéréoisomères, images non superposables, sont appelés énantiomères.

 

énantiomérie

 

 

 

Remarque : deux molécules qui ont le même enchaînement d'atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir, sont appelées des diastéréoisomères.

 

- Stéréoisomérie de configuration Z / E.

C'est une isomérie basée sur la double liaison entre 2 carbones. En fonction de la disposition des atomes ou groupes d'atomes par rapport à un plan de référence, on obtiendra des stéréoisomères.

 

 isomérie Z/E

 

 

Remarque : ce type d'isomérie existe aussi pour les composés cyclaniques, on parle alors de composé cis, lorsque les groupements les plus « importants » se trouvent du même côté par rapport au plan de référence du cycle. Et, on parle de composés trans, dans le cas contraire.

 

→ Stéréoisomérie de conformation :

 

Considérons une liaison simple C-C, les différents groupements d'atomes associés à cette liaison vont pouvoir tourner autour de l'axe C-C, et donner différentes conformations spatiales pour une même molécule. En effet, la rotation autour de la liaion simple C-C est possible car elle ne demande pas beaucoup d'énergie. Les chocs dus à l'agitation thermique, à température ambiante, suffisent.

 

Ainsi, pour la cas du butane, on obtient :

 

isomérie de conformation

 

Les conformères représentent, donc les différentes conformations possibles d'une molécule.

 

 

Remarque : On parle d'épimères surtout pour les oses (les sucres ...). Deux épimères sont deux molécules qui ne diffèrent entre elles que par l'orientation que de un de leur carbone asymétrique.

Tags: -

Related entries:

You can comment this FAQ